Монастырский ансамбль в стиле классицизма сложился в первой половине XIX века. Первоначальные средства на строительные работы поступили от графини Анны Иродионовны Чернышёвой. На них была возведена надвратная церковь, а также игуменские покои с ризницей и трапезной. Нельзя исключать, что проект этих зданий подготовил Н. А. Львов.

Почин графини поддержали не раз посещавшие Христорождественскую обитель жена, мать и сёстры императора Александра Павловича. На их средства возводится грузный пятиглавый монастырский собор. Здание было вчерне закончено в 1812 году, но в сентябре 1813 года ночью внезапно обрушилось. Из насельниц никто не пострадал, так как на время Наполеоновского нашествия все монахини были эвакуированы в Молого-Афанасьевский монастырь.

Возведение нового собора по типичному для эпохи ампира проекту часто приписывают К. И. Росси, жившему в то время в Твери. Документальных подтверждений авторства не сохранилось. В 1820 г. новый собор освятил тверской архиепископ Филарет (Дроздов).

До революции 26 июня ежегодно устраивался крестный ход при большом стечении богомольцев. При монастыре имелось училище для девиц духовного звания. Монастырь был многолюден и регулярно посещался паломниками.

В 1920-е гг монастырь был упразднён, сохранившиеся здания использовались в качестве хозяйственных помещений, а после Великой Отечественной войны Рождественский собор служил спортзалом. В 1988 году верующим был возвращён Воскресенский собор, а сам монастырь стал возрождаться с 1 апреля 1999 года.

По состоянию на 2010 года полностью отремонтирована Спасская церковь с настоятельским корпусом. Восстанавливаются разрушенные кирпичная ограда и колокольня. Интерьер Рождественского собора, за советские годы пришедшего в полное запустение, пока не восстановлен.

В 2018 году исторические здания монастыря были переданы в безвозмездное пользование Тверской епархии Русской православной церкви.